Di Cilacap, Sudirman mengabdikan diri ke dunia pendidikan dengan menjadi guru sekolah dasar milik MUhammadiyah.
Memasuki tahun 1936, Sudirman diangkat menjadi kepala sekolah di sekolahan tersebut. Dia juga aktif di kegiatan-kegiatan Muhammadiyah.
Baca juga: Apa yang Bisa Kita Teladani dari Perjuangan Jenderal Sudirman?
Persentuhan Jenderal Sudirman dengan dunia militer dimulai pada tahun 1942, pada masa pendudukan Jepang.
Saat itu, Dai Nippon mendirikan kesatuan militer sukarela bernama Pembela Tanah Air atau PETA.
Di PETA, Sudirman harus mengikuti pendidikan di Bogor, Jawa Barat. Saat lulus, Sudirman kemudian diangkat menjadi Komandan Batalyon di Kroya.
Sesaat setelah Proklamasi Kemerdekaan 17 Agustus 1945, Sudirman diberi tugas oleh Soekarno-Hatta untuk mengawasi proses penyerahan tentara Jepang di Banyumas.
Selain itu, Sudirman juga menjadi salah satu pimpinan Badan Keamanan Rakyat (BKR) di daerah tersebut.
Saat Tentara Keamanan Rakyat (TKR) dibentuk, Sudirman ditunjuk untuk menjadi Panglima Divisi V/Banyumas, Jawa Tengah.
Baca juga: Biografi Jenderal Sudirman serta Sejarah Perjuangan dan Peran dalam Kemerdekaan
Kemudian pada tanggal 2 November 1945, Sudirman terpilih menjaid Panglima Besar TKR, atau Panglima Angkata Perang Republik Indonesia pertama.
Pada tahun berikutnya, tepatnya 25 Mei 1946, Sudirman kembali dipercaya memimpin Tentara Rakyat Indonesia (TRI) dengan pangkat Jenderal.
Sementara pada 28 Juni 1947, Jenderal Sudirman resmi dilantik sebagai Panglma TNI oleh Presiden Soekarno di Yogyakarta.
Selama di militer, Jenderal Sudirman terlibat aktif dalam sejumlah peperangan melawan pasukan Inggris dan Belanda.
Salah satu yang fenomenal adalah Perang Gerilya yang dijalani Jenderal Sudirman pada tahun 1948.
Saat itu, Yogyakarta hampir sepenuhnya dikuasai oleh Belanda. Sementara Jenderal Sudirman sedang dalam keadaan sakit terserang TBC.